Одного прекрасного дня старшокласник Кріс, злегка занудний але добрий товстіючи-лисіючий невдаха, нарешті наважується признатися в коханні Джемі, дівчині його мрії із стажем. Дівчина ж не тільки зруйнувала його мрії, але і проявила особливу витонченість, супроводжує відмову пропозицією "залишитися друзями". З розбитим серцем хлопець пустився у всі тяжкі і через 10 років перетворився на успішного і егоїстичного музичного продюсера, що користується великим успіхом у жінок. Мінлива американська погода приводить його в рідне місто, де Кріс знову зустрічає свою "шкільну мрію". Є можливість узяти реванш, але чомусь виявляється, що добитися серця красуні стало ще складніше, чим раніше. Проте труднощами Кріса вже не налякаєш.