Энди Ститцер достиг в жизни всего, к чему стремился – у него интересная работа, неплохая машина, хорошая квартира, отличные друзья и уникальная коллекция фигурок героев из любимых комиксов. В одном ему не повезло – Энди уже 40, а он и близко не подходит к женщинам, более того – у него до сих пор не было женщины! Друзья решают помочь несчастному и устраивают ему свидание за свиданием, но у Энди ничего не выходит пока он не знакомится с Триш. Энди очень нравится ей, но есть одна проблема – Триш и слышать ничего не хочет про секс, а Энди стремится только к одному – потерять наконец девственность.